Чекшин Иван Сергеевич родился 24 марта 1991 года в пос.Северный Вытегорского района Вологодской области вторым ребёнком в многодетной семье. Рос активным, общительным и добрым. У него было много друзей. Как многие мальчишки, Иван занимался спортом.
Позже семья переехала в п.Белый Ручей. Здесь Иван пошёл в МБОУ «Белоручейская СОШ». В школьные годы физика и физкультура были его любимыми предметами. Он продолжил заниматься спортом, и за свои достижения в спортивных соревнованиях был награждён множеством грамот и медалей.
В 2009 году был призван на срочную службу в ряды ВС РФ. Службу проходил в Ленинградской области во Внутренних войсках МВД РФ, после демобилизации вернулся на малую родину в звании ефрейтора. Вскоре после возвращения женился, у него родилась дочь.
Иван начал свою карьеру строителем, ему очень нравилась эта профессия. Он умел всё, у него были золотые руки, а его мастерство ценилось среди людей. Позже он устроился на работу в ЗАО «Белый Ручей» в должности помощника машиниста, но не оставил своё увлечение строительством, часто помогал людям, мечтая о том, чтобы построить свой собственный дом.
По характеру Иван был отзывчивым и добрым человеком, всегда готовым прийти на помощь тем, кто в ней нуждался.
В сентябре 2022 года был призван в рамках частичной мобилизации на должность командира взвода 2-го батальона 347-го мотострелкового полка 47-й танковой Ченстоховской Краснознамённой, ордена Кутузова дивизии, прошёл обучение. Служил в звании ефрейтора на Купянском направлении.
В декабре 2024 года ушёл на очередное боевое задание в районе пос.Песчаное Купянского района Харьковской области и не вернулся. Иван погиб 26 декабря 2024 года.
Указом Президента Российской Федерации Чекшин Иван Алексеевич награждён посмертно орденом Мужества.
13 октября 2025 года на территории МБОУ «Белоручейская СОШ» на Аллее памяти открыта стела с мемориальной доской памяти Ивана Чекшина.
